Po úspěchu typů 310 a 320 se rozhodla firma Cessna vyvinout jejich nástupce. Nový letoun měl fungovat jako základní platforma, od které se budou odvozovat jednotlivé typy. Ty se měly lišit například délkou trupu, výkonností motorů, podvozkem nebo různě upraveným křídlem. Vznikla tak řada letounů Cessna 400.  Prvním představitelem této řady se stal model označený Cessna 411. Jeho prototyp se poprvé vznesl 18. 7. 1962 z továrního letiště ve Wichitě.  Jednalo se  o dolnoplošník poháněný dvěma pístovými řadovými motory s třílistými vrtulemi. V nepřetlakovaném trupu bylo místo pro dva piloty a šest cestujících. Letoun byl vybaven toaletou a dvěma nákladovými prostory pro zavazadla cestujících. Jeden byl umístěn v přídi a druhý v zádi trupu. Dohromady se do nich dalo naložit 317 kg. Na koncích křídel se nacházely přídavné palivové nádrže.

Certifikát pro provoz s cestujícími byl získán srpnu 1964. O zákazníky nebyla nouze a tak se od poloviny roku 1965 ustálila výroba na 12 letadel měsíčně.  Cessny 402 směřovaly především k zákazníkům z USA, několik letounů ale zakoupili i zákazníci z Evropy, Jižní Ameriky a Austrálie. V roce 1967 představil výrobce verzi Cessna 411A, která se vyznačovala delší přídí, ve které byl umístěn zvětšený prostor pro zavazadla. Tato verze nahradila ve výrobě klasický model 411, kterého bylo nakonec vyrobeno 252 kusů. Trh byl ovšem nasycen a Cessna 411A se vyráběla pouhý rok a půl. Produkce Cessny 411A byla zastavena v červnu 1968. Z výrobní linky sjelo celkově 50 exemplářů Cessny 411A.

Firma Cessna ale prozíravě vyslyšela volání zákazníků po levnějším letounu obdobných parametrů jako Cessna 411 a  již v roce 1965 představila typ Cessna 401. Jeho prototyp se poprvé odpoutal od země 26.8.1965. Souběžně s Cessnou 401 byl vyvíjen typ 402. Cessna 402 pojala do trupu stejných rozměrů až 9 cestujících. Dodával se také v nákladním provedení s nákladovými vraty na boku trupu.

Výrobce dále představil verze 401A a 401B, která měla vylepšenou avioniku a pohodlnější sedadla pro cestující. Cessna 402A byla vybavena prodlouženou přídí se zvětšeným nákladovým prostorem a separátním vchodem pro piloty. Produkce Cessen řady 401 byla ukončena v roce 1972. Typ byl totiž určen především pro korporátní přepravu obchodníků a trh byl v této kategorii na počátku sedmdesátých let minulého století nasycen.

Dále se však pokračovalo v produkci všestranější Cessny 402. Výrobce nabídl verzi 402B, která měla na každé straně trupu o jedno okénko navíc. Cessna 402B se prodávala ve dvou variantách. První z nich byl model Untiliner určený pro přepravu až deseti cestujících na krátkých linkách. Druhým model Businessliner s šesti místy určený pro korporátní přepravu.